La instalación de las vías férreas fue un golpe muy recio para el camino de Curacaví, ya que la zona muy montañosa impidió el paso al riel. 

Las antiguas reparticiones de tierra en tiempos coloniales se distribuyeron en dos conjuntos situados en María Pinto y 15 kilómetros, río abajo, de Curacaví. Equivale esto a decir que la división alcanza su punto culminante en aquellos puntos donde vienen a desembocar, en el valle del Puangue, las dos grandes carreteras de la región: la de Santiago a San Antonio por Melipilla y la de Santiago a Valparaíso por la cuesta de Barriga y Curacaví.

Igualmente antiguas, ambas carretera se remontan a los primeros tiempos de la colonia, pero ambas corrieron diversas suerte en la segunda mitad del siglo XIX. La instalación de las vías férreas fue un golpe muy duro para el camino de Curacaví; siendo éste muy montañoso, se habría requerido, para darle paso al riel, una serie tan costosa de obras de ingeniería, que se optó de preferencia por la variante de Llay-Llay para unir la capital al puerto, la que presentaba la ventaja de ser más horizontal y de juntar en un recorrido de unos cien kilómetros, las vías de Valparaíso con el Norte y, posteriormente, el ramal de Los Andes y Buenos Aires. El 14 de setiembre de 1863, unía el tren por vez primera Santiago con Valparaíso., y la antigua carretera que pasaba por Curacaví veíase despojada de su importante papel regional.

Había sido mejorado su trazado en tiempos de O´Higgins, principalmente en la Cordillera de la Costa, donde la Cuesta Vieja fue abandonada y reemplaza por la de Lo Prado. La travesía del cordón montañoso por un apilamiento de recodos seguía siendo, sin embargo, una necesidad que dificultaba en exceso el recorrido de Santiago a Valparaíso. La competencia victoriosa del ferrocarril hizo que los poderes públicos se desinteresaran de la carretera, de tal modo que, a menos de pasar por Melipilla, el acceso al valle del Puangue, siguió siendo relativamente precario hasta pleno siglo XX.

Así se explica la persistencia de una organización regional casi inverosímil hoy en día: Curacaví, que en 1927 fuera separada del departamento de Melipilla para ser anexada al de Santiago, había permanecido hasta entonces en la órbita de una pequeña subdelegación administrativa. Fue necesario la aparición del automóvil para que el itinerario por Curacaví volviera a cobrar una importancia nacional y volviera a ser de nuevo la gran ruta de Santiago a Valparaíso. Se impuso su transformación en carretera moderna como necesidad imprescindible, fue al precio de u apreciable rodeo que su trazado se vio desviado hacia la cuesta de barriga, sensiblemente más baja, pero posterior reemplaza mediante el túnel Lo Prado que, atraviesa a escasa la altura, el cordón montañoso.